אחת הטענות כנגד בתי הדין לממונות היא שהם בוחרים לעשות פשרה שרירותית, ונמנעים מהכרעה חותכת ומחיובים מלאים. בחינת טענה זו חייבת להתחיל מהבהרה כי נוהג כזה, אם הוא קיים, אינו ראוי, והוא זוכה לביקורת נוקבת. פסיקה כזו מכונה בהלכה "דייני דחצצתא", כפי שביאר הרשב"ם: "דייני דחצצתא - דייני פשרה שאין בקיאין בדין וחוצצין מחצה לזה ומחצה לזה כדין ממון המוטל בספק...".
גם הרב שלמה לוי מבית הדין לממונות באפרת, הזהיר מפני שימוש לא נכון בפשרה: "עלינו לזכור שפשרה אינה עושה תמיד צדק. בית דין הרואה לפניו אדם המנסה להוציא ממון מחברו שלא בדרכי יושר, אף לא יציע לו לעשות פשרה".
ואכן, בדרך כלל בתי דין אינם נוהגים כך. ובכל זאת הם עושים שימוש בפשרה, לעתים גם שימוש מפתיע.
בשולחן ערוך נפסק שיש לפשר בין הצדדים במקרה של חוסר יכולת להגיע לבירור עובדתי: "יש כוח לדיין לעשות דין כעין הפשרה, במקום שאין הדבר יכול להתברר. ואינו רשאי להוציא הדין חלוק מתחת ידו בלי גמר". גם במקרה שאחד הצדדים מתחייב בשבועה, ממירים את השבועה בחיוב של שליש. זאת, בגלל הימנעות בתי הדין מלהשביע, עקב החשש שהנשבע יישבע לשקר.
מעבר לכך ישנה הנחיה להעדיף פשרה על פני פסיקה על פי הדין - "וכל בית דין שעושה פשרה תמיד הרי זה משובח" (שו"ע). כיצד מתיישבת הנחיה זו עם הביקורת על "דייני דחצצתא" שהובאה לעיל?
התשובה היא שיש להעדיף פשרה "שתהיה קרובה לדין" (שו"ת תורת אמת). פשרה כזו מאפשרת התחשבות בנסיבות מיוחדות, בהם סובר בית הדין "שהדין הוא נגד היושר השכלי לפי מצב העניין" (הראי"ה קוק, שו"ת אורח משפט).
בתי הדין עושים שימוש מפתיע בפשרה, בכך שהם לא רק מצמצמים את החיובים אלא לעיתים גם מרחיבים אותם. כך למשל נהג בית הדין באיתמר במקרה הבא: מנהל בעמותה התיר לנהג ללא רישיון לנהוג ברכב של העמותה. התוצאה היתה תאונה ונזק משמעותי לרכב. בית הדין הגיע למסקנה שהנהג הוא האשם על פי ההלכה, ולכן עליו לשלם את מלוא הנזק. אולם, כיון שמנהל העמותה נהג בחוסר אחריות במקרה זה, החליט בין הדין במסגרת סמכותו לכפות פשרה, לחייב את המנהל בשישית מהנזק (פסק הדין פורסם באתר דין תורה).
ככל הנראה סבר בית הדין שעמידה על הדין, שמשמעה פטור מלא למנהל, מנוגדת ל"יושר השכלי", כלשונו של הרב קוק. כאן מדובר בפשרה מרחיבה שלא נועדה להפחית את החיוב, אלא להרחיב את מעגל הנושאים באחריות.
באותו האופן משמשת הפשרה מטריה להרחבת היקף הפיצוי, במקרה של נזק עקיף ("גרמא"). נזק כזה, יש עליו חיוב בדיני שמים ולא בדיני אדם, כלומר, ישנו חוב אבל לא ניתן לאכוף אותו בבית הדין. במקרה כזה ראוי להגיע לפשרה, כפי שנכתב בשו"ת מהר"י מברונא: "גבי פושע (=והזיק בגרמא) נהי דפטור בדיני אדם כיון דחייב בדיני שמים, אם יכול לגלגל עמו בדברים עד שיפשר עמו לפוטרו מדיני שמים". כפיית פשרה על מזיק בגרמא, משמעה הרחבת החיוב על המזיק, בתמורה לפטור מחיוב בדיני שמים.
שאלת החיוב בגרמא עלתה בכנס דייני בתי הדין לממונות, שהתקיים על ידי מכון משפטי ארץ ועמותת הליכות עם ישראל לאחר חנוכה, בראשות הרב ד"ר רצון ערוסי. בכנס דנו הדיינים בשאלה באילו מקרים צריך בית הדין להשתמש בסמכות המוקנית לו ולהרחיב את החיוב גם למקרים של גרמא, כחלק מהפשרה. את הדיון סיכם הרב דב ליאור בכך שתפקידם של הדיינים לפעול לכך שהציבור יידע שבתי הדין מחייבים גם במקרים שהנזק נעשה בגרמא.